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Abstract:

The title compound, dendocarbin A [systematic name: (1R,5aS,9aS,9bR)-1-hydroxy-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[1,2-c]furan-3-one], C15H22O3, is a sesquiterpene lactone isolated from Drimys winteri var chilensis. The monoclinic phase described herein displays an identical molecular structure to the orthorhombic phase that we reported previously [Paz Robles et al. (2014). Acta Cryst. C70, 1007-1010], while varying significantly in chain pitch, and can thus be considered as a borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism. © 2015 International Union of Crystallography.

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Documento: Artículo
Título:A monoclinic form of dendocarbin A: A borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism
Autor:Paz, C.; Burgos, V.; Suarez, S.; Baggio, R.
Filiación:Departamento de Ciencias Químicas y Recursos Naturales, Facultad de Ingeniería, Universidad de La Frontera, Temuco, Chile
Departamento de Quimica Inorganica, Analitica y Quimica, Fisica/INQUIMAE-CONICET, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, Argentina
Gerencia de Investigación y Aplicaciones, Centro Atómico Constituyentes, Comisión Nacional de Energía Atómica, Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:Dendocarbin A; Drimys winteri extract; isostructural polymorphism; monoclinic polymorphic form crystal structure; natural product; sesquiterpene lactone; Esters; Dendocarbin A; Drimys winteri extract; Isostructural; Natural products; Polymorphic forms; Sesquiterpene lactones; Crystal structure; Drimys winteri; dendocarbin A; lactone; sesquiterpene; chemical structure; chemistry; crystallization; Drimys; isolation and purification; Crystallization; Drimys; Lactones; Molecular Structure; Sesquiterpenes
Año:2015
Volumen:71
Página de inicio:294
Página de fin:297
DOI: http://dx.doi.org/10.1107/S2053229615004994
Título revista:Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry
Título revista abreviado:Acta crystallogr., C Struct. Chem.
ISSN:20532296
CODEN:ACSCG
CAS:lactone, 1338-03-0; dendocarbin A; Lactones; Sesquiterpenes
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_20532296_v71_n_p294_Paz

Referencias:

  • Appel, H.H., Bond, R.P.M., Overton, K.H., (1963) Tetrahedron, 19, pp. 635-641
  • Bernstein, J., Davis, R.E., Shimoni, L., Chang, N.-L., (1995) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, pp. 1555-1573
  • Boeyens, J.C.A., (1978) J. Cryst. Mol. Struct., 8, pp. 317-320
  • Brito, I., Cardenas, A., Zarraga, M., Paz, C., Perez, C., Lopez-Rodriguez, M., (2008) J. Chil. Chem. Soc., 53, pp. 1732-1733
  • Brito, I., Lopez-Rodriguez, M., Zarraga, M., Paz, C., Perez, C., (2008) Acta Cryst., E64, p. o738
  • Coles, S.J., Threlfall, T.L., Tizzard, G.J., (2014) Cryst. Growth Des., 14, pp. 1623-1628
  • Cremer, D., Pople, J.A., (1975) J. Am. Chem. Soc., 97, pp. 1354-1358
  • Fabian, L., Kalman, A., (1999) Acta Cryst., B55, pp. 1099-1108
  • Fabian, L., Kalman, A., (2004) Acta Cryst., B60, pp. 547-558
  • Gaspar, H., Gavagnin, M., Calado, G., Castelluccio, F., Mollo, E., Cimino, G., (2005) Tetrahedron, 61, pp. 11032-11037
  • Groom, C.R., Allen, F.H., (2014) Angew. Chem. Int. Ed., 53, pp. 662-671
  • Jansen, B.J., De Groot, A., (2004) Nat. Prod. Rep., 21, pp. 449-477
  • Kubo, I., Fujita, K., Lee, S., Ha, T., (2005) Phytother. Res., 19, pp. 1013-1017
  • (2009) CrysAlis PRO, , Oxford Diffraction (Oxford Diffraction Ltd Abingdon Oxfordshire, England
  • Paz Robles, C., Burgos, V., Suarez, S., Baggio, R., (2014) Acta Cryst., C70, pp. 1007-1010
  • Sakio, Y., Hirano, Y., Hayashi, M., Komiyama, K., Ishibashi, M., (2001) J. Nat. Prod., 64, pp. 726-731
  • Sheldrick, G.M., (2008) Acta Cryst., A64, pp. 112-122
  • Spek, A.L., (2009) Acta Cryst., D65, pp. 148-155
  • Xu, M., Litaudon, M., Krief, S., Martin, M.T., Kasenene, J., Kiremire, B., Dumontet, V., Gueritte, F., (2009) Molecules, 14, pp. 3844-3850
  • Zhang, Y.-X., Jackson, S.H., Rajab, M.S., Fronczek, F.R., Watkins, S.F., (2006) Acta Cryst., C62, pp. o219-o221

Citas:

---------- APA ----------
Paz, C., Burgos, V., Suarez, S. & Baggio, R. (2015) . A monoclinic form of dendocarbin A: A borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 71, 294-297.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229615004994
---------- CHICAGO ----------
Paz, C., Burgos, V., Suarez, S., Baggio, R. "A monoclinic form of dendocarbin A: A borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism" . Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry 71 (2015) : 294-297.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229615004994
---------- MLA ----------
Paz, C., Burgos, V., Suarez, S., Baggio, R. "A monoclinic form of dendocarbin A: A borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism" . Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, vol. 71, 2015, pp. 294-297.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229615004994
---------- VANCOUVER ----------
Paz, C., Burgos, V., Suarez, S., Baggio, R. A monoclinic form of dendocarbin A: A borderline case of one-dimensional isostructural polymorphism. Acta crystallogr., C Struct. Chem. 2015;71:294-297.
http://dx.doi.org/10.1107/S2053229615004994