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Abstract:

Treament of (+)limonene with diluted perchloric acid in acetonitrile solution afforded (1 S,5 R,8 R) 8-acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate while the same reaction on (—)β-pinene produced the (1 R,5 S,8 S) enantiomer, and terpinolene gave the racemic mixture. The structure of the product is proposed on basis of its physical and spectroscopic (IR,1H and 13C NMR, MS) properties and its formation involves a Ritter reaction between the monoterpene and acetonitrile. © 1984, IEEE. All rights reserved.

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Documento: Artículo
Título:Ritter Reaction on Terpenoids, I Stereospecific Preparation of (1 S,5 R,8 R) and (1 R,5 S,8 S) 8-Acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate
Autor:Caram, J.; Martins, M.E.; Marschoff, C.M.; Cafferata, L.F.R.; Gros, E.G.
Filiación:División Electroquímica, Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas, Teórieas y Aplicadas, INIFTA. Casilla de Correo 16. Sucursal 4, 1900 La Plata, Argentina
Division Electroqirimica, Instituto de Investigaciones Fisicoqufmicas, Teöricas y Aplicadas, INIFTA. Casilla de Correo 16, Sucursal 4, 1900 La Plata, Argentina
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Pabellón 2, Ciudad Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:(+)Limonene; (—)β-Pinene; Ritter Reaction; Stereospecific Synthesis; Terpinolene
Año:1984
Volumen:39
Número:7
Página de inicio:972
Página de fin:974
DOI: http://dx.doi.org/10.1515/znb-1984-0722
Título revista:Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences
Título revista abreviado:Z. Naturforsch. Sect. B J. Chem. Sci.
ISSN:09320776
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_09320776_v39_n7_p972_Caram

Referencias:

  • Duarte, M.Y., Landerreche, H., Marschoff, C.M., Martins, M.E., (1983) Electrochim. Acta, 28, p. 331
  • Krimen, L.I., Cota, D.J., (1969) Organic Reactions, 17, p. 213. , J. Wiley and Sons, Inc. New York
  • Ranganathan, S., Ranganathan, D., Mehrotra, A.K., (1973) Tetrahedron Lett, p. 2265
  • Ranganathan, S., Ranganathan, D., Mehrotra, A.K., (1973) Synthesis, p. 356
  • Ross, S.D., (1962) Spectrochim. Acta, 18, p. 225

Citas:

---------- APA ----------
Caram, J., Martins, M.E., Marschoff, C.M., Cafferata, L.F.R. & Gros, E.G. (1984) . Ritter Reaction on Terpenoids, I Stereospecific Preparation of (1 S,5 R,8 R) and (1 R,5 S,8 S) 8-Acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate. Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 39(7), 972-974.
http://dx.doi.org/10.1515/znb-1984-0722
---------- CHICAGO ----------
Caram, J., Martins, M.E., Marschoff, C.M., Cafferata, L.F.R., Gros, E.G. "Ritter Reaction on Terpenoids, I Stereospecific Preparation of (1 S,5 R,8 R) and (1 R,5 S,8 S) 8-Acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate" . Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences 39, no. 7 (1984) : 972-974.
http://dx.doi.org/10.1515/znb-1984-0722
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Caram, J., Martins, M.E., Marschoff, C.M., Cafferata, L.F.R., Gros, E.G. "Ritter Reaction on Terpenoids, I Stereospecific Preparation of (1 S,5 R,8 R) and (1 R,5 S,8 S) 8-Acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate" . Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, vol. 39, no. 7, 1984, pp. 972-974.
http://dx.doi.org/10.1515/znb-1984-0722
---------- VANCOUVER ----------
Caram, J., Martins, M.E., Marschoff, C.M., Cafferata, L.F.R., Gros, E.G. Ritter Reaction on Terpenoids, I Stereospecific Preparation of (1 S,5 R,8 R) and (1 R,5 S,8 S) 8-Acetamido-2,4,4,8-tetramethyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene Perchlorate. Z. Naturforsch. Sect. B J. Chem. Sci. 1984;39(7):972-974.
http://dx.doi.org/10.1515/znb-1984-0722