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Abstract:

20‐Methylpregna‐4,20‐dien‐3‐one and the corresponding 17α‐hydroxy, 20‐hydroxymethyl and 17α‐hydroxy‐20‐hydroxymethyl derivatives were prepared from the 20‐keto compounds by Wittig reaction or a modified Simmons‐Smith reaction. The 13C NMR spectra of these steroids and of 3‐methylene derivatives are analysed. Solvent effects produced by addition of methanol‐d4 in the spectra of the 20‐methylene steroids are correlated with intramolecular hydrogen bonding in the corresponding 20‐ketosteroids. Copyright © 1988 John Wiley & Sons, Ltd.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Preparation and carbon‐13 NMR study of 3‐ and 20‐methylene analogues of steroid hormones
Autor:Gonzalez, M.D.; Burton, G.
Filiación:Departamento de Quimica Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas Y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, Pabellón 2, Buenos Aires, 1428, Argentina
Palabras clave:13C NMR Steroid hormones; 20‐Methylenepregnanes; 3‐Methylenepregnanes; Synthesis
Año:1988
Volumen:26
Número:11
Página de inicio:963
Página de fin:966
DOI: http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260261105
Título revista:Magnetic Resonance in Chemistry
Título revista abreviado:Magn. Reson. Chem.
ISSN:07491581
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_07491581_v26_n11_p963_Gonzalez

Referencias:

  • Gonzalez, M.D., Burton, G., A carbon-13 nuclear magnetic resonance study of the 1,4-diene analogues of steroid hormones and related steroids (1984) Organic Magnetic Resonance, 22, p. 586
  • Shoolery, J.N., (1984) J. Nat. Prod., 47, p. 226
  • Romo, J., Romero, M., Djerassi, C., Rosenkranz, G., (1951) J. Am. Chem. Soc., 73, p. 1528
  • Uskokovic, M., Dorfman, R.I., Gut, M., A Preparation of 3β-Hydroxypregn-5-en-20-one-4-C14 (1958) The Journal of Organic Chemistry, 23, p. 1947
  • Nysted, L.N., (1969), G. D. Searle & Co., Ger. Offen. 1 803276, June 4; (1967), US Pat. Appl. Oct. 17; (1969) Chem. Abstr., 71, p. 61686r
  • Gonzalez, M.D., Burton, G., (1985) Z. Naturforsch., Teil B, 40, p. 639

Citas:

---------- APA ----------
Gonzalez, M.D. & Burton, G. (1988) . Preparation and carbon‐13 NMR study of 3‐ and 20‐methylene analogues of steroid hormones. Magnetic Resonance in Chemistry, 26(11), 963-966.
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260261105
---------- CHICAGO ----------
Gonzalez, M.D., Burton, G. "Preparation and carbon‐13 NMR study of 3‐ and 20‐methylene analogues of steroid hormones" . Magnetic Resonance in Chemistry 26, no. 11 (1988) : 963-966.
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260261105
---------- MLA ----------
Gonzalez, M.D., Burton, G. "Preparation and carbon‐13 NMR study of 3‐ and 20‐methylene analogues of steroid hormones" . Magnetic Resonance in Chemistry, vol. 26, no. 11, 1988, pp. 963-966.
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260261105
---------- VANCOUVER ----------
Gonzalez, M.D., Burton, G. Preparation and carbon‐13 NMR study of 3‐ and 20‐methylene analogues of steroid hormones. Magn. Reson. Chem. 1988;26(11):963-966.
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260261105