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Abstract:

Five new C-C bonded steroidal homodimers derived from deoxycholic acid, pregnenolone, and progesterone were synthesized by an olefin metathesis reaction assisted by microwave heating. Microwave improved the yield and accelerated the reaction allowing the use of less catalyst with good results (2.5 mol %). Due to the bulky nature of the steroidal skeleton the more favorable E-dimers were formed as the sole or major products depending on the linker length. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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Documento: Artículo
Título:Synthesis of C-C bonded dimeric steroids by olefin metathesis
Autor:Edelsztein, V.C.; Di Chenna, P.H.; Burton, G.
Filiación:Departamento de Química Orgánica and UMYMFOR (CONICET-FCEN), Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, Pabellon 2, C1428EGA Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:Dimeric steroids; Dimerization; Metathesis; Microwave; alkene; deoxycholic acid; isomerase; pregnenolone; progesterone; steroid; article; chemical reaction; chemical structure; dimerization; hydrogen bond; microwave cooking; priority journal; ring closing metathesis; synthesis
Año:2009
Volumen:65
Número:18
Página de inicio:3615
Página de fin:3623
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.006
Título revista:Tetrahedron
Título revista abreviado:Tetrahedron
ISSN:00404020
CODEN:TETRA
CAS:deoxycholic acid, 83-44-3; isomerase, 9013-19-8; pregnenolone, 145-13-1; progesterone, 57-83-0
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00404020_v65_n18_p3615_Edelsztein

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Citas:

---------- APA ----------
Edelsztein, V.C., Di Chenna, P.H. & Burton, G. (2009) . Synthesis of C-C bonded dimeric steroids by olefin metathesis. Tetrahedron, 65(18), 3615-3623.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.006
---------- CHICAGO ----------
Edelsztein, V.C., Di Chenna, P.H., Burton, G. "Synthesis of C-C bonded dimeric steroids by olefin metathesis" . Tetrahedron 65, no. 18 (2009) : 3615-3623.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.006
---------- MLA ----------
Edelsztein, V.C., Di Chenna, P.H., Burton, G. "Synthesis of C-C bonded dimeric steroids by olefin metathesis" . Tetrahedron, vol. 65, no. 18, 2009, pp. 3615-3623.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.006
---------- VANCOUVER ----------
Edelsztein, V.C., Di Chenna, P.H., Burton, G. Synthesis of C-C bonded dimeric steroids by olefin metathesis. Tetrahedron. 2009;65(18):3615-3623.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.006