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Abstract:

The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. Graphical abstract © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols
Autor:Comin, M.J.; Elhalem, E.; Rodriguez, J.B.
Filiación:Depto. de Quím. Orgán., Fac. de Ciencias Exactas Y Naturales, Univ. Buenos Aires, Pabellon 2, C., Argentina
Palabras clave:Diisobutyl aluminum hydride; Glycols; Methoxymethyl protecting group; Regioselective monoprotection; cerium ammonium nitrate; glycol; nitric acid derivative; unclassified drug; article; catalysis; catalyst; chemical analysis; chemical structure; priority journal; structure analysis
Año:2004
Volumen:60
Número:51
Página de inicio:11851
Página de fin:11860
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.097
Título revista:Tetrahedron
Título revista abreviado:Tetrahedron
ISSN:00404020
CODEN:TETRA
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00404020_v60_n51_p11851_Comin

Referencias:

  • Greene, T.W., Wuts, P.G.M., (1999) Protective Groups in Organic Synthesis, , 3rd ed Wiley New York
  • Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., (1996) Classics in Total Synthesis, , VCH Weinheim
  • Oikawa, M., Wada, A., Okazaki, F., Kusumoto, S., (1996) J. Org. Chem., 61, pp. 4469-4475
  • Bailey, W.F., Zarcone, L.M.J., Rivera, A.D., (1995) J. Org. Chem., 60, pp. 2532-2536
  • Ogilvie, K.K., Hakimelahi, G.H., Proba, Z.A., McGee, D.P.C., (1982) Tetrahedron Lett., 23, pp. 1997-2000
  • Ogilvie, K.K., McGee, D.P.C., Boisvert, S.M., Hakimelahi, G.H., Proba, Z.A., (1983) Can. J. Chem., 61, pp. 1204-1209
  • Chauchan, K., Wheelan, P., Murphy, R.C., Falck, J.R., (1994) J. Am. Chem. Soc., 116, pp. 5050-5056
  • Comin, M.J., Leitofuter, J., Rodriguez, J.B., (2002) Tetrahedron, 58, pp. 3129-3136
  • Friesen, R.W., Vanderwal, C., (1996) J. Org. Chem., 61, pp. 9103-9110
  • Takasu, M., Naruse, Y., Yamamoto, H., (1988) Tetrahedron Lett., 29, pp. 1947-1950
  • Sharpless, K.B., Amberg, W., Bennani, Y.L., Crispino, G.A., Hartung, J., Jeong, K.-S., Kwong, H.-L., Zhang, X.-Z., (1992) J. Org. Chem., 57, pp. 2768-2771
  • Schvartzapel, A.J., Fichera, L., Esteva, M., Rodriguez, J.B., Gros, E.G., (1995) Helv. Chim. Acta, 78, pp. 1207-1214
  • Schvartzapel, A.J., Zhong, L., Docampo, R., Rodriguez, J.B., Gros, E.G., (1997) J. Med. Chem., 40, pp. 2314-2322
  • Block, M.H., (1992) Tetrahedron Lett., 33, pp. 8149-8150
  • Hajkó, J., Borbás, A., Lipták, A., Kajtár-Peredy, M., (1991) Carbohydr. Res., 216, pp. 413-420
  • Borbás, A., Hajkó, J., Kajtár-Peredy, M., Lipták, A., (1993) J. Carbohydr. Chem., 12, pp. 191-200
  • Lipták, A., Borbás, A., Jánossy, L., Szilágyi, L., (2000) Tetrahedron Lett., 41, pp. 4949-4953
  • Lipták, A., (1976) Tetrahedron Lett., 17, pp. 3551-3554
  • Desruet, M.-D., Morin, C., Ogier, L., (1997) Carbohydr. Res., 301, pp. 225-229
  • García Fernández, J.M., Ortiz Mellet, C., Moreno Marín, A., Fuentes, J., (1995) Carbohydr. Res., 274, pp. 263-268
  • Mashhood, S., Ramesh, K., Borchardt, R.T., (1990) Tetrahedron Lett., 31, pp. 1509-1512
  • Holysz, R.P., (1953) J. Am. Chem. Soc., 75, pp. 4432-4437
  • Vanrheenen, V., Kelly, R.C., Cha, D.Y., (1976) Tetrahedron Lett., 23, pp. 1973-1976
  • Sharpless, K.B., Lauer, R.F., (1973) J. Am. Chem. Soc., 95, pp. 2697-2699

Citas:

---------- APA ----------
Comin, M.J., Elhalem, E. & Rodriguez, J.B. (2004) . Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols. Tetrahedron, 60(51), 11851-11860.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.097
---------- CHICAGO ----------
Comin, M.J., Elhalem, E., Rodriguez, J.B. "Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols" . Tetrahedron 60, no. 51 (2004) : 11851-11860.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.097
---------- MLA ----------
Comin, M.J., Elhalem, E., Rodriguez, J.B. "Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols" . Tetrahedron, vol. 60, no. 51, 2004, pp. 11851-11860.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.097
---------- VANCOUVER ----------
Comin, M.J., Elhalem, E., Rodriguez, J.B. Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols. Tetrahedron. 2004;60(51):11851-11860.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.097