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Abstract:

Tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl isothiocyanate (1) was readily prepared (90% yield) from per-O-benzoyl-D-galactofuranose, via the glycosyl bromide. Reaction of 1 with alcohols, amines and amino acids afforded a variety of glycosylthiourethanes and glycosylthioureides. The isothiocyanate 1 showed to be useful as a chiral resolving agent. The resolution of recemic primary and secondary mines and aminoalcohols was readily accomplished, in analytical and preparative scale, by condensation of such compounds with 1.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Reactions of per-O-benzoyl-β-D-galf isothiocyanate, a chiral resolving agent
Autor:Marino, C.; Varela, O.; De Lederkremer, R.M.
Filiación:CIHIDECAR, Universidad de Buenos Aires, Pabellón II, Ciudad Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:isothiocyanic acid derivative; tetra o benzoyl beta galactofuranosylisothiocyanate; unclassified drug; antifungal activity; antimicrobial activity; article; drug conformation; priority journal; stereochemistry; structure activity relation
Año:1997
Volumen:53
Número:47
Página de inicio:16009
Página de fin:16016
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10070-9
Título revista:Tetrahedron
Título revista abreviado:TETRAHEDRON
ISSN:00404020
CODEN:TETRA
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00404020_v53_n47_p16009_Marino

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Citas:

---------- APA ----------
Marino, C., Varela, O. & De Lederkremer, R.M. (1997) . Reactions of per-O-benzoyl-β-D-galf isothiocyanate, a chiral resolving agent. Tetrahedron, 53(47), 16009-16016.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10070-9
---------- CHICAGO ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. "Reactions of per-O-benzoyl-β-D-galf isothiocyanate, a chiral resolving agent" . Tetrahedron 53, no. 47 (1997) : 16009-16016.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10070-9
---------- MLA ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. "Reactions of per-O-benzoyl-β-D-galf isothiocyanate, a chiral resolving agent" . Tetrahedron, vol. 53, no. 47, 1997, pp. 16009-16016.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10070-9
---------- VANCOUVER ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. Reactions of per-O-benzoyl-β-D-galf isothiocyanate, a chiral resolving agent. TETRAHEDRON. 1997;53(47):16009-16016.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10070-9