Abstract:
The UV irradiation of 1-(p-nitrophenyl)-3-methyl-indazole leads to the formation of the corresponding 3-formyl derivative as product of the photooxidation R-CH3 → R-CHO. This method was applied to a series of substituted indazoles and the same reaction was observed with methyl groups attached to the pyrazole and to the benzene ring of the indazole. © 1970.
Referencias:
- Land, Frasca, (1969) Chem. & Ind., p. 1594
- Land, Frasca, (1970) Chem. & Ind., p. 500
- H. B. Land and A. R. Frasca, Organic Preparations and Procedures, in press; Hock, Lang, Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, VI. Mitteil. : Über Indan-peroxyd (1942) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 75, p. 1051
- Hock, Lang, Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, VII. Mitteil.: über Peroxyde einfacher Benzolkohlenwasserstoffe (1943) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 76, p. 169
- Hock, Lang, Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, IX. Mitteil.: Über Peroxyde von Benzol-Derivaten (1944) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 77, p. 257
- Ciamician, Silber, Chemische Lichtwirkungen. XXII. Autooxydationen. I (1912) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 45, p. 38
- John, Behmel, Photochemische Oxydation des α-Picolins. (1933) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 66, p. 426
- John, Behmel, Chinolinderivate, IX.: Photochemische Oxydation methylierter 2-Phenyl-chinoline. (1933) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 66, p. 844
- Grajgar, Leach, (1961) C.r. Acad. Sci., Paris, 252, p. 3577
- Wei, Adelman, (1969) Tetrahedron Letters, 38, p. 3297
- Yates, Mackay, Garneau, (1968) Tetrahedron Letters, 52, p. 5389
- Tiefenthaler, Dörscheln, Göth, Schmid, (1967) Helv. Chim. Acta, 14, p. IX
- Tiefenthaler, Dörscheln, Göth, Schmid, Photoisomerisierung von Pyrazolen und Indazolen zu Imidazolen bzw. Benzimidazolen und 2-Amino-benzonitrilen (1967) Helvetica Chimica Acta, 14, p. 2244
- Hawkins, (1961) Organic Peroxides. Their Formation and Reactions, , Spon, London
- Schenck, Becker, Schulte-Elte, Krauch, Mit Benzophenon photosensibilisierte Autoxydation von sek. Alkoholen und Äthern. Darstellung von α-Hydroperoxyden (1963) Chemische Berichte, 96, p. 509
- Dennler, Frasca, (1966) Tetrahedron, 22, p. 3131
- C. R. Portal and A. R. Frasca, Anales Asoc. Quim. Argentina, in press
Citas:
---------- APA ----------
Land, H.B. & Frasca, A.R.
(1970)
. The photoconversion R-CH3 → R-CHO in indazole derivatives. Tetrahedron, 26(24), 5793-5805.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(70)80018-7---------- CHICAGO ----------
Land, H.B., Frasca, A.R.
"The photoconversion R-CH3 → R-CHO in indazole derivatives"
. Tetrahedron 26, no. 24
(1970) : 5793-5805.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(70)80018-7---------- MLA ----------
Land, H.B., Frasca, A.R.
"The photoconversion R-CH3 → R-CHO in indazole derivatives"
. Tetrahedron, vol. 26, no. 24, 1970, pp. 5793-5805.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(70)80018-7---------- VANCOUVER ----------
Land, H.B., Frasca, A.R. The photoconversion R-CH3 → R-CHO in indazole derivatives. Tetrahedron. 1970;26(24):5793-5805.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(70)80018-7