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Abstract:

Irradiation (254 nm) of five alkyl and benzyl ethyl sulfides causes efficient (Φr 0.27-0.90) homolytic cleavage of the C-S bond. Of the resulting fragments, thiyl radicals mainly couple, while alkyl radicals abstract hydrogen, disproportionate or couple when stabilized (benzyl). Selective trapping of either of the two types of radicals occurs in the presence of nucleophilic (methyl vinyl ether and 1-hexene) and, respectively, electrophilic (acrylonitrile) alkenes. When an easily oxidized radical is formed, e.g. cumyl, secondary electron transfer leads to the corresponding cation. © 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Photochemical carbon-sulfur bond cleavage in some alkyl and benzyl sulfides
Autor:Bonesi, S.M.; Fagnoni, M.; Dondi, D.; Albini, A.
Filiación:CHIDECAR-CONICET, Departmento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Ciudad Universidaria, 1428 Buenos Aires, Argentina
Department of Organic Chemistry, University of Pavia, v. Taramelli 10, 27100 Pavia, Italy
Palabras clave:Cleavage; Photochemistry; Radicals; Sulfides; Thioethers
Año:2007
Volumen:360
Número:3
Página de inicio:1230
Página de fin:1234
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.022
Título revista:Inorganica Chimica Acta
Título revista abreviado:Inorg. Chim. Acta
ISSN:00201693
CODEN:ICHAA
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00201693_v360_n3_p1230_Bonesi

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Citas:

---------- APA ----------
Bonesi, S.M., Fagnoni, M., Dondi, D. & Albini, A. (2007) . Photochemical carbon-sulfur bond cleavage in some alkyl and benzyl sulfides. Inorganica Chimica Acta, 360(3), 1230-1234.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.022
---------- CHICAGO ----------
Bonesi, S.M., Fagnoni, M., Dondi, D., Albini, A. "Photochemical carbon-sulfur bond cleavage in some alkyl and benzyl sulfides" . Inorganica Chimica Acta 360, no. 3 (2007) : 1230-1234.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.022
---------- MLA ----------
Bonesi, S.M., Fagnoni, M., Dondi, D., Albini, A. "Photochemical carbon-sulfur bond cleavage in some alkyl and benzyl sulfides" . Inorganica Chimica Acta, vol. 360, no. 3, 2007, pp. 1230-1234.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.022
---------- VANCOUVER ----------
Bonesi, S.M., Fagnoni, M., Dondi, D., Albini, A. Photochemical carbon-sulfur bond cleavage in some alkyl and benzyl sulfides. Inorg. Chim. Acta. 2007;360(3):1230-1234.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.022