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Abstract:

Peracylated glycofuranosyl isothiocyanates are obtained under smooth conditions starting from the corresponding glycosyl chloride by reaction with potassium thiocyanate in anhydrous acetone at room temperature, classical conditions for the synthesis of glycopyranosyl thiocyanates. In the case of furanoses, no glycosyl thiocyanates are obtained, and the procedure leads to the 1,2-trans isothiocyanates, stereoselectively, with over 80% yield.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates
Autor:Marino, C.; Varela, O.; De Lederkremer, R.M.
Filiación:CIHIDECAR, Depto. de Quím. Orgán., Ciudad Universitaria, Pabellón II, 1428 Buenos Aires, Argentina
Palabras clave:Glycofuranosylisothiocyanates; Glycofuranosylthiourethanes; carbohydrate derivative; isothiocyanic acid derivative; article; carbohydrate synthesis; drug synthesis; in vitro study; priority journal; reaction analysis; stereochemistry
Año:1997
Volumen:304
Número:3-4
Página de inicio:257
Página de fin:260
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(97)00242-5
Título revista:Carbohydrate Research
Título revista abreviado:Carbohydr. Res.
ISSN:00086215
CODEN:CRBRA
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00086215_v304_n3-4_p257_Marino

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Citas:

---------- APA ----------
Marino, C., Varela, O. & De Lederkremer, R.M. (1997) . Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates. Carbohydrate Research, 304(3-4), 257-260.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(97)00242-5
---------- CHICAGO ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. "Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates" . Carbohydrate Research 304, no. 3-4 (1997) : 257-260.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(97)00242-5
---------- MLA ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. "Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates" . Carbohydrate Research, vol. 304, no. 3-4, 1997, pp. 257-260.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(97)00242-5
---------- VANCOUVER ----------
Marino, C., Varela, O., De Lederkremer, R.M. Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates. Carbohydr. Res. 1997;304(3-4):257-260.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(97)00242-5