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Abstract:

The reaction of tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide with sodium azide afforded 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide (7). Hydrogenation of 7 produced 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine (8), characterized as its hydrochloride (9). Ammonolysis of 8 produced 1,1-bis(benzamido)-1-deoxy-D-glucitol in very low yield (1.4%), traces of N-benzoyl-D-glucopyranosylamine, and a mixture (95%) of D-glucose and D-glucosylamine. This result strongly supports the concept that O → N acyl migrations are not favored in this reaction of a tetra-O-benzoyl-D-glucosylamine. © 1971.

Registro:

Documento: Artículo
Título:Ammonolysis of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine
Autor:Sproviero, J.F.; Salinas, A.; Bertiche, E.S.
Filiación:Departamento de Quimica Orgánica, Facultad de Ciencias Exastas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Perú, 222 Buenos Aires, Argentina
Año:1971
Volumen:19
Número:1
Página de inicio:81
Página de fin:86
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80314-6
Título revista:Carbohydrate Research
Título revista abreviado:Carbohydr. Res.
ISSN:00086215
CODEN:CRBRA
Registro:https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/paper/document/paper_00086215_v19_n1_p81_Sproviero

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Citas:

---------- APA ----------
Sproviero, J.F., Salinas, A. & Bertiche, E.S. (1971) . Ammonolysis of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine. Carbohydrate Research, 19(1), 81-86.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80314-6
---------- CHICAGO ----------
Sproviero, J.F., Salinas, A., Bertiche, E.S. "Ammonolysis of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine" . Carbohydrate Research 19, no. 1 (1971) : 81-86.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80314-6
---------- MLA ----------
Sproviero, J.F., Salinas, A., Bertiche, E.S. "Ammonolysis of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine" . Carbohydrate Research, vol. 19, no. 1, 1971, pp. 81-86.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80314-6
---------- VANCOUVER ----------
Sproviero, J.F., Salinas, A., Bertiche, E.S. Ammonolysis of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosylamine. Carbohydr. Res. 1971;19(1):81-86.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80314-6