Registro:
| Documento: | Tesis Doctoral |
| Título: | Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas |
| Título alternativo: | Chemical study of the secondary metabolites isolated from marine invertebrates collected at the Burdwood Bank / Namuncurá and nearby marine areas |
| Autor: | Prieto, Iván Maximiliano |
| Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Publicación en la Web: | 2023-05-30 |
| Fecha de defensa: | 2022-07-28 |
| Fecha en portada: | 28 de julio 2022 |
| Grado Obtenido: | Doctorado |
| Título Obtenido: | Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica |
| Director: | Palermo, Jorge Alejandro |
| Consejero: | Cabrera, Gabriela Myriam |
| Jurado: | Murray, Ana Paula; Lázaro Martínez, Juan Manuel; Maier, Marta Silvia |
| Idioma: | Español |
| Palabras clave: | PRODUCTOS NATURALES MARINOS; BANCO BURDWOOD ; AGLAOPRIMNOA STEFANII; THOUARELLA SP. ; DENDRILLA ANTARCTICA; ALCYONIUM ANTARCTICUM; ANTHOPTILUM GRANDIFLORUM; VERTICILLATA CASTELLVIAEMARINE NATURAL PRODUCTS; BURDWOOD BANK; AGLAOPRIMNOA STEFANII; THOUARELLA SP.; DENDRILLA ANTARCTICA; ALCYONIUM ANTARCTICUM; ANTHOPTILUM GRANDIFLORUM; VERTICILLATA CASTELLVIAE |
| Formato: | PDF |
| Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto |
| PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n7181_Prieto.pdf |
| Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n7181_Prieto |
| Ubicación: | Dep.QUI 007181 |
| Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Prieto, Iván Maximiliano. (2022). Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto |
Resumen:
En el presente trabajo se detallan el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios obtenidos de los extractos orgánicos de los octocorales Anthoptilum grandiflorum, Aglaoprimnoa stefanii, Alcyonium antarcticum, Thouarella sp. y Verticillata castellviae, y de la esponja Dendrilla antarctica. Todos estos organismos fueron colectados en el Banco Burdwood (salvo la esponja D. antárctica colectada en el talud de Tierra del Fuego) desde el buque oceanográfico “Puerto Deseado” en el marco de la iniciativa interministerial “Pampa Azul”. Los extractos de los ejemplares estudiados fueron fraccionados utilizando diversas técnicas de cromatografía, de modo tal de obtener los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural de los metabolitos se realizó utilizando principalmente espectros de RMN 1D y 2D, y espectrometría de masa. Para aquellos compuestos en que se presentaron dificultades para corroborar la asignación estructural, se recurrió al método estadístico-computacional DP4+. Del coral Thouarella sp., colectado en el Banco Burdwood, se aisló epoximuurolano (1), un compuesto reportado únicamente una vez como producto natural marino. De la pluma de mar Anthoptilum grandiflorum, colectada en el Océano Atlántico Sur, se aisló bathyptilona D (2), un briarano nuevo, con configuración opuesta en el carbono 7, variación encontrada únicamente en metabolitos secundarios aislados de esta especie. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios del género Thouarella. Del coral Aglaoprimnoa stefanii, se aislaron furanodienona (3), (Z)-(+)-(α)-atlantona (4), y 8,12-epoxi-1a-hidroxieudesma-4(15),7,11-trien-6-ona (5), un furanoeudesmano nuevo. Es la primera vez que los compuestos 3 y 4 son reportados como productos naturales marinos. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios de Aglaoprimnoa stefanii. Del octocoral Alcyonium antarcticum (Wright & Studer, 1889), se aislaron 6- bromoindol-3-carbaldehído (6); infuscol A (7), siendo ésta la primera vez que se lo aísla de un organismo marino; un compuesto con esqueleto carbonado poco común, burdwoodiol (8), y cuatro esteroles triacetilados, tres de ellos nuevos (9-12). De la esponja Dendrilla antarctica, colectada frente a las costas de Tierra del Fuego, se aislaron los 7-nor-diterpenoides estructuralmente relacionados 9,11-dihidrogracilina A (13) y 9,11-dihidrogracilinona A (14). El compuesto 14 es reportado por primera vez. Ambos compuestos fueron ensayados por su posible actividad antifouling, con resultados positivos, lo cual indica el posible rol ecológico de este tipo de sustancias. Finalmente, del octocoral Verticillata castellviae, colectado en las aguas de la Isla de los Estados, se aislaron los compuestos nuevos 3-α-acetoxi-4(15), 11-gorgonadieno (15) y un esteroide altamente insaturado novedoso, con un anillo adicional hemiacetálico entre un grupo 16-ceto y un grupo 22-hidroxi, castellviona (16). Este trabajo constituye el primer análisis sobre los metabolitos secundarios de Verticillata castellviae. Los compuestos nuevos fueron sometidos a ensayos de actividad antifúngica contra hongos fitopatógenos, principalmente cepas de Fusarium, y varios de ellos mostraron muy buena actividad, siendo algunos de ellos aún más potentes que los agroquímicos comerciales empleados como controles positivos.
Abstract:
In the present work is described the isolation and structure elucidation of secondary metabolites obtained from the organic extracts of the octocorals Anthoptilum grandiflorum, Aglaoprimnoa stefanii, Alcyonium antarcticum, Thouarella sp., and Verticillata castellviae, and from the sponge Dendrilla antarctica. All these marine invertebrates were collected at the Burdwood Bank (except D. Antarctica collected at Tierra del Fuego) from the oceanographic ship “Puerto Deseado” during the research expeditions of the “Pampa Azul” initiative. The extracts of the abovementioned species were fractionated using diverse chromatographic techniques in order to obtain pure secondary metabolites. The structure elucidation of the compounds was performed by spectroscopic techniques, mainly 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. For those compounds where the spectra gave ambiguous results, computational DP4+ techniques were employed in order to confirm the most probable structures. Several new compounds were identified from the selected invertebrates, mainly sesqui- and diterpenoids and heavily oxidized steroids. In particular, one of the sesquiterpenoids had a rare carbon skeleton. Also, one of the new steroids displayed an unprecedented acetal structure between C-16 and C-22. The compounds from the sponge D. antarctica, which were particularly abundant, were field tested in the sea for antifouling activity with positive results, demonstrating the probable ecological role of this family of nor-diterpenoids. All the new compounds were also tested for antifungal activity against a series of Fusarium phytopathogenic fungi, with positive results, and some of them were more potent than the commercial agrochemicals used as positive controls.
Citación:
---------- APA ----------
Prieto, Iván Maximiliano. (2022). Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto
---------- CHICAGO ----------
Prieto, Iván Maximiliano. "Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2022.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto
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