Registro:
| Documento: | Tesis Doctoral |
| Título: | Búsqueda de nuevas sustancias bioactvas mediante modificaciones sintéticas de alcaloides indólicos e indoles simples |
| Título alternativo: | In search of new bioactive compounds through synthetic modifications of indolic alcaloids and simple indoles |
| Autor: | Pis Diez, Cristian Manuel |
| Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Filiación: | Universidad de Buenos Aires - CONICET. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica (UMYMFOR)
|
| Publicación en la Web: | 2023-04-03 |
| Fecha de defensa: | 2020-03-20 |
| Fecha en portada: | 2020 |
| Grado Obtenido: | Doctorado |
| Título Obtenido: | Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica |
| Director: | Palermo, Jorge Alejandro |
| Consejero: | Cabrera, Gabriela Myriam |
| Jurado: | Labadie, Guillermo Roberto; Gavernet, Luciana; Spagnuolo, Carla Cecilia |
| Idioma: | Español |
| Formato: | PDF |
| Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7028_PisDiez |
| PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n7028_PisDiez.pdf |
| Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n7028_PisDiez |
| Ubicación: | Dep.QUI 007028 |
| Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Pis Diez, Cristian Manuel. (2020). Búsqueda de nuevas sustancias bioactvas mediante modificaciones sintéticas de alcaloides indólicos e indoles simples. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7028_PisDiez |
Resumen:
Durante el presente trabajo se obtuvieron una serie de compuestos a partir de modificaciones sintéticas del alcaloide indolico olivacina y de modificaciones de índoles simples con diferentes sustuyentes. En particular se sintetizó una familia de híbridos de olivacina e indol, unidos a través de cadenas hidrocarbonadas de diferente longitud, aprovechando la acidez del protón unido al nitrógeno del indol. Por otro lado, se preparó una familia de N-indolil-1,3-butadienos a partir de indoles simples con diferentes sustituyentes, mediante una isomerización en medio básico de grupo alquino. Estos se hicieron reaccionar con p-benzoquinona en reacciones de Diels-Alder obteniendo 5-(N-indolil)- naftoquinonas. Haciendo uso de la misma reacción pero de otro halogenuro de alquino se prepararon una serie de N-indolil-1,3-eninos que fueron luego derivatizados mediante reacciones de Sonogashira libres de cobre. Los N-indolil-1,3-eninos también se hicieron reaccionar con cumarinas de origen natural como la 4-iodoumbeliferona, para dar lugar a cumarinas angulares o angelicinas.
Abstract:
During this work a series of compounds were obtained thorugh synthetic modifications of the indolic alcaloid olicavine and the synthetic derivatization of simple indoles with different substituents. A library of hybrids olivacine-indole thetered through hydrocarbon chains of different length was synthesized, taking advantage of the acidity of the indolic nitrogen-bound proton. On the other hand, a library of N-indolyl-1-3-butadienes was prepared from simple indoles with different substituents, through a basic media isomerization of the alkyne group. These were used as reactants in Diels-Alder reactions through which a series of 5-(N-indolyl)-naphthoquinones were prepared. We also prepared a series of N-indolyl-1-3-enynes making use of the same reaction with different alkyl halides. These compounds were derivatized through Sonogashira copper-free reactions. We also used the same reaction to obtain a series of N-indolyl-1,3-enynes, which were derivatized using Sonogashira copper free reactions. These enynes were used also as substrates for reactions with natural products such as the cumarine 4-iodoumbeliferone, to obtain angular cumarines or angelicines.
Citación:
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Pis Diez, Cristian Manuel. (2020). Búsqueda de nuevas sustancias bioactvas mediante modificaciones sintéticas de alcaloides indólicos e indoles simples. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7028_PisDiez
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Pis Diez, Cristian Manuel. "Búsqueda de nuevas sustancias bioactvas mediante modificaciones sintéticas de alcaloides indólicos e indoles simples". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2020.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7028_PisDiez
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