Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular

Mac Cormack, Andrea Soledad

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Título:	Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular
Título alternativo:	Design, shyntesis and study of the self-assembly mode of low molecular weight aromatic physical organogelators
Autor:	Mac Cormack, Andrea Soledad
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Filiación:	Universidad de Buenos Aires - CONICET. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica (UMYMFOR)
Publicación en la Web:	2022-12-29
Fecha de defensa:	2019-11-29
Fecha en portada:	2019
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Director:	Di Chenna, Pablo Héctor
Consejero:	Burton, Gerardo
Jurado:	Pacioni, Natalia L.; D'Accorse, Norma B.; Tagliazucchi, Mario E.
Idioma:	Español
Palabras clave:	GEL FISICO; GEL SUPRAMOLECULAR; CONTACTO HALOGENO; AUTOENSAMBLADOPHYSICAL GEL; SUPRAMOLECULAR GEL; HALOGEN CONTACT; SELF-ASSEMBLY
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6939_MacCormack
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n6939_MacCormack.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n6939_MacCormack
Ubicación:	Dep.TED QUI 006939
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Mac Cormack, Andrea Soledad. (2019). Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6939_MacCormack

Resumen:

Este trabajo de tesis se basó en la síntesis de nuevos organogelificantes supramoleculares (gelantes físicos) basados en compuestos aromáticos de bajo peso molecular y el estudio de las propiedades micro y macroscópicas de sus geles con el fin de lograr una mejor comprensión del proceso de autoensamblado molecular. Se sintetizó y caracterizó una nueva familia de organogelificantes dihalogenados basados en 1,2-dialquilamidobenceno, se estudió la forma de autoensamblado para la formación de geles, el efecto del átomo de halógeno en la estabilidad de los mismos, directamente relacionada con interacciones de contacto halógeno-halógeno como novedad en este tipo de sistemas y el efecto de la longitud de la cadena alquílica. Por otro lado, se sintetizó una nueva familia de organogelificantes derivados de 1,2-diaminofenacina y se obtuvieron, además de geles clásicos, termogeles supramoleculares. Se analizó, además, el comportamiento de estos materiales en presencia de iones metálicos, algunos de los cuales pueden interaccionar con la molécula de organogelante y romper la estructura supramolecular demostrando su potencial aplicación como medio para el sensado de metales. Finalmente, se estudió la preparación de materiales híbridos basados en nanopartículas luminiscentes (quantum dots de tipo CdSe, CdTe y perovskitas híbridas de tipo CH3NH3PbBr3) y los organogeles supramoleculares obtenidos. Se obtuvieron de esta forma materiales híbridos luminiscentes. También se logró utilizar a uno de los organogelantes desarrollados como ligando en la síntesis de estas nanopartículas. Los geles obtenidos se caracterizaron por técnicas espectroscópicas, rayos X (SAXS, WAXS), reología y microscopías electrónicas, RMN y RNC (Resonancia Nuclear Cuadrupolar), esta última técnica permite evaluar los contactos halógenos. A través de los resultados experimentales y el uso de metodologías de simulación computacional, se propusieron y evaluaron los posibles modos de autoensamblaje para cada familia de gelante.

Abstract:

This thesis work was based on the synthesis of new supramolecular organogelators (physical gelants) based on low molecular weight aromatic compounds and the study of the micro and macroscopic properties of their gels in order to achieve a better understanding of the molecular self-assembling process. A new family of dihalogenated organogelators based on 1,2-dialkylamidobenzene was synthesized and characterized, the self-assembled form for the formation of gels, the effect of the halogen atom on their stability, directly related to halogen contact interactions as a novelty in this type of systems, and the effect of the length of the alkyl chain was studied. On the other hand, a new family of organogelators derived from 1,2-diaminophenacin was synthesized and, in addition to classical gels, supramolecular thermogels were obtained. In addition, the behavior of these materials in the presence of metal ions was analyzed, some of which can interact with the organogelator molecule and break the supramolecular structure demonstrating its potential application as a means for metal sensing. Finally, the preparation of hybrid materials based on luminescent nanoparticles (quantum dots of type CdSe, CdTe and hybrid perovskites of type CH3NH3PbBr3) and the obtained supramolecular organogels were studied. Hybrid luminescent materials wereobtained in this way. It was also possible to use one of the organogelators developed as a ligand in the synthesis of these nanoparticles. The gels obtained were characterized by spectroscopic techniques, X-rays (SAXS, WAXS), rheology and electron microscopes, NMR and RNC (Quadrupole Nuclear Resonance), the latter technique for assessing halogen contacts. Through the experimental results and the use of computational simulation methodologies, the possible modes of self-assembly for each family of gelators were proposed and evaluated.

Citación:

---------- APA ----------

Mac Cormack, Andrea Soledad. (2019). Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6939_MacCormack

---------- CHICAGO ----------

Mac Cormack, Andrea Soledad. "Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2019.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6939_MacCormack

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