Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A

Acebedo, Sofía Lorena

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Disciplina:	quimica
Título:	Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A
Título alternativo:	Synthesis and bioactivity of brassinosteroids with structural and functional modifications in the ring A
Autor:	Acebedo, Sofía Lorena
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Filiación:	Departamento de Química Orgánica
Publicación en la Web:	2016-07-26
Fecha de defensa:	2013-07-03
Fecha en portada:	2013
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Director:	Galagovsky, Lydia Raquel
Director Asistente:	Ramírez, Javier A.
Consejero:	Rodríguez, Juan B.
Jurado:	Bonesi, Sergio Mauricio; Moglioni, Albertina Gladys; Montserrat, Javier
Idioma:	Español
Palabras clave:	28-HOMOBRASSINOSTEROIDES; HORMONAS VEGETALES; BIOENSAYOS EN PLANTAS; SINTESIS ORGANICA; FLUORESTEROIDES; ANILLO A28-HOMOBRASSINOSTEROIDS; PLANT HORMONES; PLANT BIOASSAYS; ORGANIC SYNTHESIS; FLUOROSTEROIDS; RING A
Tema:	química/química orgánica química/química biológica
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5392_Acebedo
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n5392_Acebedo.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n5392_Acebedo
Ubicación:	Dep.QUI 005392
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Acebedo, Sofía Lorena. (2013). Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5392_Acebedo

Resumen:

Los brassinosteroides (BRs) son hormonas vegetales de amplia distribución en la naturaleza y escenciales para el desarrollo normal de las plantas. Debido a su baja concentración en fuentes naturales, los compuestos utilizados para los estudios sobre sus propiedades, mecanismos de acción y aplicaciones deben oberese por síntesis química a partir de precursores accesibles. Durante el trabajo desarrollado en esta Tesis se sintetizaron, purificaron e identificaron totalmente 8 nuevos análogos de brassinosteroides a partir del estigmasterol. Las modificaciones químicas consistieron en introducir átomos de flúor en las posiciones C-2 y/o C-3, o en cambios estructurales en el anillo A, que en los compuestos naturales es alifático y de seis carbonos, logrando su aromatización y la contracción del mismo a cinco carbonos. Se evaluó la actividad biológica de cada uno de los compuestos sintetizados. Las bioactividades se estudiaron mediante un ensayo vonovifo pata BRs (inclinación de la lámina de arroz) y, en el caso de los BRs fluorados, además se empleó un ensayo novedoso (detección de la producción de óxido nítrico en cultivos celulares) aplicado por primera vez para este trabajo de tesis.

Abstract:

Brassinosteroids (BRs) are plant hormones widely distributed in the plant kingdom and essential for the normal development of plants. In order to study their properties, mechanisms of action and applications BRs must be obtained by chemical synthesis from precursos accesible due to their low concentrations in natural sources. This work has been devoted to the synthesis of brassinosteroids, ysubg stigmasterol as starting material. Eight new BRs analogues were synthesized, fluorinated at C-2 and / or C-3 or with structural modifications in the ring A, such as aromatization and contraction. Biological activity has been evaluated for each synthetic compound. The bioactivities have been studied by a known assay (the rice lamina inclination test), and by a novel one (detection of nitric oxide) first applied for BRs in this Thesis work.

Citación:

---------- APA ----------

Acebedo, Sofía Lorena. (2013). Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5392_Acebedo

---------- CHICAGO ----------

Acebedo, Sofía Lorena. "Síntesis y bioactividad de brassinosteroides con modificaciones funcionales y estructurales en el anillo A". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2013.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5392_Acebedo

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