Registro:
| Documento: | Tesis Doctoral |
| Disciplina: | quimica |
| Título: | Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica |
| Título alternativo: | Synthesis of nitrogen, nitrogen-oxygen and nitrogen-sulfur heterocyclic compounds from carbohydrates with possible biological activity |
| Autor: | Martins Alho, Miriam Amelia |
| Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Filiación: | Departamento de Química Orgánica (DQO)
|
| Publicación en la Web: | 2017-03-01 |
| Fecha de defensa: | 1998 |
| Fecha en portada: | 1998 |
| Grado Obtenido: | Doctorado |
| Título Obtenido: | Doctor en Ciencias Químicas |
| Director: | D'Accorso, Norma Beatriz |
| Idioma: | Español |
| Formato: | PDF |
| Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho |
| PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n3013_MartinsAlho.pdf |
| Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n3013_MartinsAlho |
| Ubicación: | Dep.003013 |
| Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Martins Alho, Miriam Amelia. (1998). Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho |
Resumen:
En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos decarbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de unheterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. Laconstrucción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustituciónnucleofílica y heterociclización sobre precursores adecuados, ya sea porcicloadición 1,3-dipolar o bien por heterociclización de tiosemicarbazonas. Las síntesis por desplazamiento nucleofílico se llevaron a caboutilizando reactivos comerciales azufrados (alifáticos, aromáticos yheterociclicos) y con heterociclos azufrados bioactivos no comerciales. Lacicloadición 1,3-dipolar se empleó en la síntesis de tetrazoles obtenidos a partirde niuilos de azúcares protegidos. Estos tetrazoles a su vez dieron origen aderivados oxadiazólicos de interés. Las reacciones de heterociclización detiosemicarbazonas condujeron a la obtención de derivados heterociclicosaromáticos y no aromáticos, además de derivados piranósicos nitrogenados ynitrogenados-azufrados. Se analizaron los productos principales y secundarios deestas reacciones sobre diversos sustratos, estudiándose los efectos de latemperatura, medio y tiempo de reacción, los que permitieron efectuar algunasespeculaciones mecanísticas. Los productos nuevos que resultaron de interés fueron caracterizadosfisica y espectroscópicamente, efectuándose algunos estudios de modeladomolecular y simulación de espectros para avalar resultados experimentales.
Abstract:
In the present Thesis work some carbohydrate derivatives containingheteroatoms were synthesized. These heteroatoms are present as thioethers or ina nitrogenated, nitrogenated-oxigenated or nitrogenated-sulfured heterocycle. Construction of these compounds were made by nucleophilic substitution orapplying heterocyclization reaction on appropriated precursors, using 1,3-dipolarcycloaddition or heterocyclization of thiosemicarbazones. Nucleophilic displacements were made using commercial sulfurcontaining reagents (aliphatics, aromatics and heterocyclic) and with sulfurcontaining non commercial reagents with biological activity. 1,3-Dipolarcycloaddition applied on nitriles which derived from protected carbohydratesyields tetrazolic derivatives. These tetrazolic derivatives were used to obtainoxadiazole derivatives. The heterociclization reaction of thiosemicarbazones produced sulfuratedheterocyclic derivatives, aromatic and non aromatic, as well as other nitrogenatedpyranosic derivatives with and without sulfur. This reaction was studied ondifferent substrates and effect of temperature and reaction time were analyzed. We also present some mechanistic speculations, and in some cases, we performsome spectroscopic simulations and molecular mechanics analysis. The newproducts were characterized physically and spectroscopically.
Citación:
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Martins Alho, Miriam Amelia. (1998). Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho
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Martins Alho, Miriam Amelia. "Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1998.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho
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