Estudio sobre rutas biosintéticas alternativas del anillo butenólido de cardenólidos en Digitalis purpurea

Maier, Marta Silvia

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Disciplina:	quimica
Título:	Estudio sobre rutas biosintéticas alternativas del anillo butenólido de cardenólidos en Digitalis purpurea
Autor:	Maier, Marta Silvia
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Publicación en la Web:	2013-06-28
Fecha de defensa:	1985
Fecha en portada:	1985
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor en Ciencias Químicas
Director:	Gros, Eduardo Gervasio
Idioma:	Español
Tema:	química/química orgánica
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1889_Maier
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1889_Maier.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1889_Maier
Ubicación:	Dep.001889
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Maier, Marta Silvia. (1985). Estudio sobre rutas biosintéticas alternativas del anillo butenólido de cardenólidos en Digitalis purpurea. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1889_Maier

Resumen:

La digitoxina es el principal glicósido cardenólido en plantas del género Digitalis, encontrándose en menor proporción los glicósidos gitoxina y digoxina. El presente trabajo tuvo por objeto el estudio de los últimos pasos de la biosíntesis de estos glicósidos en la planta Digitalis purpurea, en particular la formación y cierre del anillo lactónico que poseen. En el mismo se describen los siguientes temas: 1. Los antecedentes que dieron origen a este trabajo de investigación; entre ellos los glicósidos cardenólidos presentes en la planta Digitalis purpurea, su concentración, su acción farmacológica y los estudios sobre su biosíntesis. 2. Las síntesis de los distintos precursores, radiactivos o no, empleados en el estudio de los últimos pasos del camino biosintético, es decir: a) la serie de compuestos con cadena lateral tipo β-hidroxiácido: ácido 2O(R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos-24-14C. b) la serie de compuestos con cadena lateral de ácido α,β no saturado: ácidos 23-norcol-20(22)(E)-énicos-24-14C. 3. La búsqueda de un buen método de inoculación de los compuestos radiactivos sintetizados, así como, las mejores condiciones para el aislamiento de los glicósidos cardenólidos y su posterior purificación. 4. Los estudios realizados por espectroscopía de RMN-13C de los efectos derivados por la quiralidad de C-20 en los ácidos 20(R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos y en sus ésteres etílicos. Para poder efectuar una correlación efectiva con compuestos análogos a los mismos, se sintetizaron como compuestos modelos 3β, 20-hidroxi-20-metil-pregn-5-eno y su 3β-acetoxi derivado, los cuales fueron analizados por espectroscopía de RMN-13C. 5. Las inoculaciones de los ácidos 20 (R,S)-hidroxi-23-norcolanoicos-24-14C y 23-norcol-20(22)(E)-énicos-24-14C, en plantas enteras de Digitalis purpurea, del mismo grado de desarrollo y en condiciones controladas y reproducibles y el análisis de las incorporaciones absolutas logradas. 6. La degradacidn de la digitoxina radiactiva proveniente de uno de los ensayos de inoculación de un precursor radiactivo, con el objeto de comprobar que la radiactividad se hallaba localizada en el anillo lactónico de los glicósidos cardenólidos. Con los resultados de las distintas experiencias se propuso y discutió la existencia de una ruta alternativa para la formación del anillo, butenólido en la biosíntesis de los cardenólidos.

Citación:

---------- APA ----------

Maier, Marta Silvia. (1985). Estudio sobre rutas biosintéticas alternativas del anillo butenólido de cardenólidos en Digitalis purpurea. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1889_Maier

---------- CHICAGO ----------

Maier, Marta Silvia. "Estudio sobre rutas biosintéticas alternativas del anillo butenólido de cardenólidos en Digitalis purpurea". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1985.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1889_Maier

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