Registro:
Documento: | Tesis Doctoral |
Disciplina: | quimica |
Título: | Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados |
Autor: | Marzoa, Oscar Guillermo |
Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
Publicación en la Web: | 2017-11-06 |
Fecha de defensa: | 1978 |
Fecha en portada: | 1978 |
Grado Obtenido: | Doctorado |
Título Obtenido: | Doctor en Ciencias Químicas |
Director: | Thiel, Inge M. E. |
Idioma: | Español |
Formato: | PDF |
Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1579_Marzoa |
PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1579_Marzoa.pdf |
Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1579_Marzoa |
Ubicación: | Dep.001579 |
Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Marzoa, Oscar Guillermo. (1978). Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1579_Marzoa |
Resumen:
En este trabajo se realizó, una revisión de los métodos de sintesis de compuestos heterociclicos nitrogenados, obtenidos a partir de hidratos de carbono, en los cuales uno o más átomos del azúcar se incorporan al sistema heterociclico. Solo se consideraron casos de sistemas, heterociclicos formados por carbono y nitrógeno. Se describen los métodos de sintesis de tetrazoles, especialmente aquellos que podrian ser de utilidad para la obtención de los 5-(polibenzoiloxi-alquil-1-il)tetrazoles a partir dehidratos de carbono. En el capitulo de discusión se informa acerca de los resultados obtenidos y se agrupan las sustancias de estructura relacionada en tablas, para facilitar la comparación de rendimientos, constantes fisicas y resultados de análisis. - Se indican las condiciones óptimas para sintetizar 5-(polibenzoiloxi-alquil—1-il)tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados, los cuales se obtuvieron a su vez a partir de las respectivas oximas. Las sustancias nuevas se encuentran agrupadas en la Tabla l. - A partir de los 5-(polibenzoiloxi-alquil-1-il)tetrazoles se preparan, por desbenzoilación, los correspondientes 5-(polihidroxi-alquil-1-il)tetrazoles, que se encuentran agrupados en la Tabla II. - La oxidación del grupo alcohólico primario del 5-(D-galactopentitol-1-il)tetrazol a grupo carboxilo, se realizó con ácido nitrico y se prepararon algunos ésteres y amidas del 5-(D-galacto-5-carboxi-l,2,3,4-tetrahidroxi-pent-1-il)tetrazol, que se encuentran agrupados en la Tabla III. En la parte experimental se encuentra la descripción de todas las sintesis realizadas durante este trabajo. La sintesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados tiene lugar con altos rendimientos y las desbenzoilaciones conducen a los 5-(polihidroxi-alquil-1-il)tetrazoles con rendimientos del 80%. Estos compuestos, además de a facilidad de su obtención y del alto rendimiento, presentan potenciales posibilidades farmacológicas. La presencia del anillo heterocíclico y la configuración de la cadena polihidroxialquilica ofrecen la posibilidad de un estudio posterior, relacionando la estereoquimica de la cadena lateral con la acción farmacológica del heterociclo.
Citación:
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Marzoa, Oscar Guillermo. (1978). Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1579_Marzoa
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Marzoa, Oscar Guillermo. "Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1978.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1579_Marzoa
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