Registro:
| Documento: | Tesis Doctoral |
| Disciplina: | quimica |
| Título: | Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos |
| Autor: | Michelotti, Enrique Luis |
| Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Filiación: | Departamento de Química Orgánica
|
| Publicación en la Web: | 2013-08-14 |
| Fecha de defensa: | 1977 |
| Fecha en portada: | 1977 |
| Grado Obtenido: | Doctorado |
| Título Obtenido: | Doctor en Ciencias Químicas |
| Director: | Sánchez, E. L. |
| Idioma: | Español |
| Tema: | química/química orgánica
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| Formato: | PDF |
| Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1542_Michelotti |
| PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1542_Michelotti.pdf |
| Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1542_Michelotti |
| Ubicación: | Dep.001542 |
| Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Michelotti, Enrique Luis. (1977). Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1542_Michelotti |
Resumen:
El preesente trabajo tuvo por objeto la síntesis de espiro(4,5)-4,8-dimetlil-2,6-diceto-7-deceno y la determinación de su estereoquímica, ya que se estima que este compuesto constituye un excelente precursor de sesquiterpenos del tipo de los acoranos. Además, se intentó la síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno, ya que este compuesto fue usado previamente, como precursor sintético de un sesquiterpeno p-quinoide, la perezona. En él se describen: a) Los acoranos aislados de la naturaleza. b) Los métodos de síntesis utilizado previamente para la obtención del sistema 4,5espiránico de los acoranos. c) Los antecedentes químicos de la Perezona y sus derivados, los pipitzoles. d) Los métodos de síntesis previos a la perezona. e) La discusión de los resultados obtenidos, indicando como se planificó y se desarrolló la síntesis del compuesto espiránico y del precursor de la perezona. La primera de ellas se llevó a cabo reduciendo catalíticamente el doble enlace 3,4 de la 4,7-dimetilcumarina y posterior apertura del anillo lactónico con sulfato de dimetilo en medio básico. El ácido 3-(o-metoxi-p-tolil)butanoico así obtenido se lo redujo con hidruro de aluminio y litio al alcohol correspondiente y este último se lo sometió a la secuencia de halogenación, cianuración e hidrólisis, obteniéndose el ácido 4-(o-metoxi-p-tolil)pentanoico con un rendimiento global del 65%. Por reducción de este último con litio en amoníaco líquido y posterior ciclación con ácido polifosfórico, se obtiene el espiro (4,5)-4,8-dimetil-2,6-diceto-7-deceno. Se discute, además, en detalle la estereoquímica de este útlimo compuesto en base al mecanismo postulado de ciclación y el análisis de su espectro de R.M.P. La síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno se intentó llevar a cabo una secuencia similar. Sin embargo, no se logró una reducción adecuada del 4-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)pentanonitrilo. Además se presenta la discusión de los espectros de masa y de R.M.P. de las sustancias obtenidas. f) La parte experimental, en la que se detallan las técnicas empleadas para la síntesis, aislamiento y caracterización de todas las sustancias obtenidas.
Citación:
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Michelotti, Enrique Luis. (1977). Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1542_Michelotti
---------- CHICAGO ----------
Michelotti, Enrique Luis. "Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1977.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1542_Michelotti
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