Registro:
Documento: | Tesis Doctoral |
Disciplina: | quimica |
Título: | Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico |
Autor: | Díaz de Toranzo, Edith Graciela |
Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
Publicación en la Web: | 2017-11-06 |
Fecha de defensa: | 1966 |
Fecha en portada: | 1966 |
Grado Obtenido: | Doctorado |
Título Obtenido: | Doctor en Ciencias Químicas |
Departamento Docente: | Departamento de Química Orgánica |
Director: | Brieux, Jorge Agustín Luis |
Idioma: | Español |
Formato: | PDF |
Handle: |
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo |
PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1282_DiazdeToranzo.pdf |
Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1282_DiazdeToranzo |
Ubicación: | 001282 |
Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Díaz de Toranzo, Edith Graciela. (1966). Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo |
Resumen:
Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estructurales esta técnica no es de aplicacióngeneral a todos los casos y por ello se exploraronotras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósitofue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidosftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidascomo intermediarios. El reemplazo en su obtención delcloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido depotasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de lasdiamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando estemétodo se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, queson especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo yultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primerosen relación con la identificación de los productos de síntesisy pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlaciónestructural con los compuestos.
Citación:
---------- APA ----------
Díaz de Toranzo, Edith Graciela. (1966). Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
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Díaz de Toranzo, Edith Graciela. "Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1966.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
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