Registro:
| Documento: | Tesis Doctoral |
| Título: | Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae) |
| Autor: | Labriola, Rafael Aureliano |
| Editor: | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Publicación en la Web: | 2017-11-06 |
| Fecha de defensa: | 1965 |
| Fecha en portada: | 1965 |
| Grado Obtenido: | Doctorado |
| Título Obtenido: | Doctor en Ciencias Químicas |
| Departamento Docente: | Departamento de Química (hasta 1976) |
| Director: | Deulofeu, Venancio |
| Idioma: | Español |
| Formato: | PDF |
| Handle: |
https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola |
| PDF: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1267_Labriola.pdf |
| Registro: | https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1267_Labriola |
| Ubicación: | 001267 |
| Derechos de Acceso: | Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Labriola, Rafael Aureliano. (1965). Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae). (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola |
Resumen:
1- Se ha hecho una revisión de los alcaloides aislados de las especies de Bocconia y Macleaya que han sido investigadas, así como de la química y la biogénesis de los alcaloides benzefenantridínicos. 2- Se investigaron las bases presentes en la raíz y el tallo de la Bocconia pearcei Hutch., única especie de este género existente en nuestro país. De raíz y tallo de la misma se aislaron y caracterizaron siete alcaloides, los cuales pertenecen a tres grupos químicos diferentes: benzofenantridínicos (queleritrina, sanguinarinay quelirrubina), protopínicos (protopina y alocriptopina) y berberínicos (berberina y coptisina). Cuatro de estos alcaloides (sanguinarina, quelirrubina, berberina y coptisina) no habían sido descriptos anteriormente para esta planta. Es este el primer caso de aislamiento de quelirrubina en especies de este género, así como de alcaloides del grupo de la berberina, los cuales se han aislado en cambio, de las especies del género Macleaya el cual está estrechamente relacionado con el género Bocconia. Del tallo de B. pearcei Hutch. pudo aislarse además, en cantidad muy pequeña otra base que da sales coloreadas, cuyo comportamiento es muy semejante al de un alcaloide aislado por Slavík (1963) de Platystemon californicus Benth. 3- Todos los alcaloides aislados (con excepción de la quelirrubina cuya estructura es desconocida), poseen la misma distribución de los sustituyentes oxigenados y los grupos metilo y metilenose encuentran siempre unidos a oxígenos colocados en la misma posición del esqueleto carbonado, dando lugar, de esta manera, ados grupos de bases cuyo tipo de sustitución es idéntico: queleritrina, alocriptopina y barberina por un lado, y sanguinarina, protopina y coptisina por otro (Al agruparlas en esta forma se hatenido presente el reordenamiento sufrido por los alcaloides benzofenantridínicos). 4- Se han determinado los espectros de resonancia magnética nuclear de los cloruros de queleritrina y sanguinarina asícomo el del pseudo cianuro de queleritrina. Mediante el cálculo de los índices de carga para la molécula del cloruro de sanguinarina se realizó una asignación de señales para todos los protones aromáticosde los cloruros cuaternarios y para los protones pertenecientes a los sustituyentes.
Citación:
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Labriola, Rafael Aureliano. (1965). Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae). (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola
---------- CHICAGO ----------
Labriola, Rafael Aureliano. "Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae)". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1965.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola
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