Resumen:
El presente trabajo trata sobre la síntesisde un cierto número de flavonoles empleando el métodode Kuhn y Loew. También se ha aplicado dicho método a la síntesisde una flavona. El método de Kuhn y Loew es una modificacióndel método de Robinson y consiste en condensar unaomega-benzoiloxiacetofenona con un anhídrido de ácido aromáticoempleando como catalizador básico la trietilamina. Parainteriorizarnos con dicho método hemos sintetizado la galangina, 7-hidroxiflavonol e isoramnetina obteniendo dichosflavonoles con buen rendimiento. A continuación se sintetizó por primeravez la ombuina; un nuevo flavonol que fué hallado en formade glucósido (ombuósido) en las hojas del ombú. Se obtuvosatisfactoriamente dicho flavonol que resultó idéntico a laombuina natural obtenida por hidrólisis del ombuósido. Para conocer mejor los flavonoles queposeen un grupo metoxilo en el carbono 4' y un grupo hidroxiloen el carbono 3'(estructura correspondiente a la isovainillina)se han sintetizado 3 nuevos flavonoles que poseenésta estructura y son la 4'-metilquercetina; 4',5,7-trimetilquercetinay 3',7-hidroxi-4'-metoxiflavonol. Finalmente se ha deseado saber si elmétodo de Kuhn y Loew puede aplicarse a la síntesis deflavonas. A tal efecto hemos sintetizado la 7-hidroxiflavonapero se obtuvo en menor rendimiento que empleando elmétodo de Robinson. Para la preparación de los flavonolesse emplearon sin inconveniente los acetilderivados delos anhidridos de los ácidos aromáticos hidroxiladosen lugar de los benzoilderivados como se hizo hasta ahora. También se han preparado los siguientes nuevos derivadosde los ácidos vainíllico e isovainíllico: El cloruro del ácido acetilisovainíllico, el anhídrido del ácido acetilvaiíllico y el anhídrido del ácido acetilisovainíllico.
Citación:
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Schopflocher, Nicolás G.. (1953). Síntesis de flavonoles. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0740_Schopflocher
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Schopflocher, Nicolás G.. "Síntesis de flavonoles". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1953.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0740_Schopflocher
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