Polisacáridos de la goma brea. Caracterización estructural, reológica y modificaciones químicas

Sznaider, Frank

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Título:	Polisacáridos de la goma brea. Caracterización estructural, reológica y modificaciones químicas
Título alternativo:	Brea gum polysaccharides. Structural and rheological characterization and chemical modifications
Autor:	Sznaider, Frank
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Lugar de trabajo:	Universidad de Buenos Aires - CONICET. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR)
Publicación en la Web:	2022-10-04
Fecha de defensa:	2021-07-01
Fecha en portada:	2021
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica
Departamento Docente:	Departamento de Química Orgánica
Director:	Navarro, Diego Alberto
Consejero:	Stortz, Carlos Arturo
Jurado:	Couto, Alicia Susana; Spanevello, Rolando Angel; Fernández, Mariana Adela
Idioma:	Español
Palabras clave:	GOMA BREA; ARABINOGLUCURONOXILANOS; CARACTERIZACION ESTRUCTURAL; RMN; MODIFICACION QUIMICA; AMIDACUION; CARACTERIZACION REOLOGICABREA GUM; ARABINOGLUCURONOXYLANS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; NMR; CHEMICAL MODIFICATION; AMIDATION; RHEOLOGICAL CHARACTERIZATION
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7033_Sznaider
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n7033_Sznaider.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n7033_Sznaider
Ubicación:	QUI 007033
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Sznaider, Frank. (2021). Polisacáridos de la goma brea. Caracterización estructural, reológica y modificaciones químicas. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7033_Sznaider

Resumen:

La planta Cercidium praecox (conocida como Palo Verde o Brea) es una especie nativa de nuestro país que produce un exudado denominado goma brea, el cual es considerado desde el punto de vista industrial como un posible reemplazo de la goma arábiga. En este trabajo de Tesis se determinó por primera vez de forma completa la estructura fina de los polisacáridos que la componen y se determinaron sus principales propiedades reológicas. Los polisacáridos de la goma brea, previamente disueltos en agua y purificados por precipitación con isopropanol, fueron analizados por métodos químicos y por espectroscopía de RMN. Se determinó que los mismos son arabinoglucuronoxilanos de un peso molecular promedio de 122 kDa, compuestos por una cadena central de unidades de 4)-β-D-Xilp-(1. Estas xilosas de cadena se encuentran altamente sustituidas, principalmente en la posición 2, con unidades de β-D-xilopiranosa, α-L-arabinopiranosa, α- y β-L-arabinofuranosa, ácido α-D- glucurónico y ácido 4-O-metil-α-D-glucurónico, ya sea como unidades terminales o formando pequeñas cadenas laterales. Además algunas de las unidades de xilosa sustituidas en C-2 se encuentran acetiladas en posición 3. Con el objetivo de generar productos con características funcionales diferentes, se modificaron los polisacáridos de la goma brea convirtiendo los ácidos carboxílicos de los ácidos urónicos en grupos amida. Se optimizaron las condiciones de la reacción utilizando herramientas de quimiometría y empleando n-propilamina en presencia de una carbodiimida soluble en agua y N-hidroxisuccinimida. Por último, se realizó una caracterización reológica de la goma brea, de algunos de productos derivados de la misma y de la goma arábiga. Se encontró que la viscosidad de sus soluciones era menor que las reportadas para otras gomas de uso industrial pero ligeramente mayor que la observada para la goma arábiga.

Abstract:

Cercidium praecox plant (known as Palo Verde or Brea) is a native species of Argentina that produces an exudate called brea gum which is considered, from an industrial point of view, as a possible replacement for gum arabic. In this work, the fine structure of brea gum polysaccharides was fully determined for the first time and its main rheological properties were studied. Brea gum polysaccharide, previously dissolved in water and purified by precipitation with isopropanol, was analyzed by chemical methods and by NMR spectroscopy. It was determined that this polysaccharide is an arabinoglucuronoxylan composed of a central chain of 4)-β-D-Xylp-(1, with an average molecular weight of 122 kDa. These xylan units are highly substituted mainly in position C-2 with β-D-xylopyranose, α-L-arabinopyranose, α-/β-L- arabinofuranse, α-D-glucuronic acid and 4-O-methyl-α-D-glucuronic acid residues, either as terminal units or forming small side chains. In addition, some of the xylose units substituted in position C-2 are acetylated in position O-3. With the aim of generating products with different functional characteristics, brea gum polysaccharides were modified by converting the carboxylic acid groups of the uronic acids into amide groups. The reaction conditions were optimized, with a chemometric approach, using n-propylamine in the presence of a water soluble carbodiimide and N- hydroxysuccinimide. On the other hand, a rheological characterization of the brea gum, some of the products obtained from it, and the gum arabic was carried out. It was found that the viscosity values of brea gum solutions were lower than those reported for other industrial gums but slightly higher than those obtained from gum arabic.

Citación:

---------- APA ----------

Sznaider, Frank. (2021). Polisacáridos de la goma brea. Caracterización estructural, reológica y modificaciones químicas. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7033_Sznaider

---------- CHICAGO ----------

Sznaider, Frank. "Polisacáridos de la goma brea. Caracterización estructural, reológica y modificaciones químicas". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 2021.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7033_Sznaider

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