Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos

Gurfinkel, Débora Beatriz

Registro:

Documento:	Tesis Doctoral
Disciplina:	quimica
Título:	Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos
Autor:	Gurfinkel, Débora Beatriz
Editor:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Publicación en la Web:	2017-03-01
Fecha de defensa:	1965
Fecha en portada:	1965
Grado Obtenido:	Doctorado
Título Obtenido:	Doctor en Ciencias Químicas
Idioma:	Español
Formato:	PDF
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1271_Gurfinkel
PDF:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n1271_Gurfinkel.pdf
Registro:	https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/collection/tesis/document/tesis_n1271_Gurfinkel
Ubicación:	Dep.001271
Derechos de Acceso:	Esta obra puede ser leída, grabada y utilizada con fines de estudio, investigación y docencia. Es necesario el reconocimiento de autoría mediante la cita correspondiente. Gurfinkel, Débora Beatriz. (1965). Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1271_Gurfinkel

Resumen:

l) Se describe la distribución en las plantas de la armepavina, N-nor-armepavina y alcaloides relacionados. Se haconsiderado también su formación a partir dc alcaloides bisboncilisoquinolínicosy proaporfínicos por el nétodo de reducciónde Tonita. 2) Se ha efectuado una revisión de los métodos de sintesisde la armepavina y de sus derivados, y del problema de laconfiguración absoluta de los alcaloides bencilisoquinolínicos. Con referencia a escos últimos, se ha considerado enparticular la configuración del carbono asimétrico de laarmepavina. 3) Se ha desarrollado una síntesis de la (±) toluoil-armepavina por aplicación de la reacción de Bischler-Napic-ralski. 4) Se ha estudiado la reducción con borhidruro de sodiode los iodometilatos de l(4'—aciloxi-bencil)-3,4-dihidro- 6,7-dimetoxi-isequinolina, encontrándose que los mismosconducen directamente a la formación de (±) armepavina. Estasíntesis es la de mayor rendimiento comparada con lasdescriptas hasta el momento en la literatura. 5) La reducción ccn borhidruro de sodio no dio resultadossatisfactorios cuando se aplicó al clorhidrato de 1(4'bonzoiloxi-bencil)-3,4-dihidro-6,7-dimetoxi—isoquinolina; perola hidrogenación catalítica de este últino y su posteriorhidrólisis ha permitido obtener (±) N—nor-armepavina conmuy buen rendimiento. 6) Se ha estudiado el dosdoblamiento en isómeros ópticosde la (±) toluoil-armepavina; la misma no ha resultado adecuada paraser resuelta con ácidos ópticamente activos. Lamayor solubilidad de sus sales, comparada con la de las producidaspor la (±) benzoil-armepavina, no fue un factor favorablepara el desdoblamiento. Los mejores resultados sehan obtenido mediante el empleo de los ácidos 0,0'—di-p-to-lucil- D- y L-tartáricos; pero aún en este caso los isónerosde armepavina separados presentaron sólo un 61% de purezaóptica. 7) Se ha confirmado que mediante la formación de sales de (±) benzoil—armepavina con los ácidos O,O'-di-p-toluoil—D-y L-tartáricos se obtienen (+) y (—) armepavinas con 92.2 ± 1.1 % de pureza óptica. Se ha observado que esta purezano puede ser mejorada elevando el número do recristalizacionesde los di—p-toluoil—???. 8) Se ha efectuado una revisión de los fundamentos del tercermétodo de Pasteur de resolución de compuestos racónicosy se han hecho consideraciones en relación con nuestros estudiosde desdoblamiento.

Citación:

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Gurfinkel, Débora Beatriz. (1965). Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos. (Tesis Doctoral. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.). Recuperado de https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1271_Gurfinkel

---------- CHICAGO ----------

Gurfinkel, Débora Beatriz. "Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos". Tesis Doctoral, Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, 1965.https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1271_Gurfinkel

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